Onder 16 bij NEC Nijmegen

Jeffrey Leiwakabessy begon in de jeugd bij SC Elistha uit Elst, werd in de jeugdopleiding van NEC Nijmegen opgenomen en speelde voor die club (verspreid over twee periodes) 238 duels in het betaalde voetbal. In dat betaalde voetbal kwam hij ook nog uit voor Alemannia Aachen (Duitsland), Anorthosis Famagusta (Cyprus) en VVV-Venlo. Als trainer werkte hij als trainer bij OSC onder 13 uit Oosterhout, de club waar hij in 2020/2021 als hoofdtrainer voor de groep staat. Bij NEC was Leiwakabessy de voorbije twee seizoenen trainer van de Onder 15. Dit seizoen traint hij de Onder 16 en is actief met zijn voetbalschool We Love Voetbal (welovevoetbal.nl).